夏侯惇好學、專師,雖身在軍旅,也會親自迎接老師來講學。但為人剛烈,14歲時有人羞辱其師,他便將那人殺死。為人極重外表,每每照鏡看到自己盲了眼都會十分憤恨,將鏡子推往地上,更不喜歡被人叫自己「盲夏侯」。雖然他位高權重,但生性儉樸,一生淡泊,有多餘家財便會分及部下。
明代羅貫中所撰之《三國演義》第18回寫道夏侯惇在徐州攻防戰時迎戰呂布部將高順,高順敗逃,夏侯惇從後追趕,不料遭另一名敵將曹性射箭偷襲。
夏侯惇左眼被射中,痛得怒吼一聲便怱忙用手拔箭,卻不慎連著眼珠子拔了出來。夏侯惇立即大喊:「父精母血,不可棄也!」便把眼睛塞進嘴巴吞嚥下去;然後又挺槍縱馬,上前殺了曹性報回一箭之仇。
雖然《三國演義》書內多有杜撰創作成分,故此「夏侯吃眼」一事理應純屬虛構。但是由於這段情節精密緊湊,不單止直接描繪出夏侯惇的勇猛無懼,更側面映襯了「身體髮膚,受之父母,不敢毀傷,孝至始也。」的傳統孔儒觀念
因此一直深受說書人或普遍讀者的喜愛,久而久之即成為口耳相傳的民間傳說,由是更加強了民間認為夏侯惇剛烈強悍的刻板印象。