連勝文把選舉想得太簡單了，許多該做的事情，初選後都沒做，選舉的主軸、路線都沒想清楚，才會公關公司、廣告公司一家換過一家，還搞不清楚「連勝文」這個產品到底要賣什麼？

前1個多月，才推出「你認識我嗎？」的系列文宣，要讓大家看「我是連勝文」，姑且不論製作方式被批評好像中學校刊作品，不少打過選戰的專家看了直說「快昏倒」，「都要投票了，現在才在介紹產品？『你是誰』這個議題是一開始就要處理的！」

當柯文哲將這場選戰導向為社會價值觀的選擇、「權貴 平民」的戰爭，以終結金權政治、權力世襲作為強而有力的號召時，連勝文卻無法彰顯自己參選所代表或守護的價值為何，完全落入對手的批評架構中，導致個人形象模糊、戰略邏輯混亂，疲於兩面作戰。

尤其明知權貴形象是一大罩門，卻沒有思考破解之道。據了解，8月份出任連營競選執行總幹事的蔡正元曾私下感嘆，「初選後，5、6、7月連勝文該做的事都沒做，錯失良機」，蔡口中「該做的事」，指的就是連勝文的形象塑造、洗刷權貴負面標籤和縫合初選裂痕等工作。

體驗庶民工作的事，即使要做也早該進行，在選舉火熱中才做，難怪被批評「演很大」；而為了拍攝連勝文吃路邊攤的行程，排了1、2個月才完成；7月政策組的頭頭才進駐；在黨主席馬英九下令、台北市長郝龍斌好說歹說力勸下，連勝文才在10月初「巢運」抗議前搬出帝寶。殊不知，一切都為時已晚。

年初時，連家與連戰的老部屬、國民黨智庫和連勝文幕僚，曾多次私下開會，他們評估，連勝文以有別於傳統藍營政治人物的思維方式，用貼近一般庶民和年輕人的語言，成為國民黨的改革新希望，只要連勝文宣布參選，不需要大張旗鼓打空戰、陸戰，「躺著選就會上」