導演Sally Potter在選角和台詞方面也很刻意挑戰性別/氣質二元化。Potter挑選氣質中性的Tilda Swinton演出男性和女性Orlando，也挑選同志/跨性演員Quentin Crisp演出(命令Orlando不能變老的)英國女王伊麗莎白一世。最後對著Orlando唱歌的天使，則唱說自己不是男人，也不是女人

電影安排主角從尊爵不凡的貴族男性突然變成女性，僅管仍是貴族，但卻立刻遭到他人完全不同的對待。就算曾代表國王擔任大使派駐在外，變成女人就被認為不能自己做決定。被女王賞賜的城堡也立刻岌岌可危，因為被質疑男性身份已經死亡，死者不能擁有財產，或女性身份也不能擁有財產。

更妙的是，Orlando的同事Archduke Harry見到男性Orlando時已驚為天人到說不出話來，但卻沒做什麼表示，保持敬重同僚的態度。等到見到女性Orlando，Harry也結巴忘了自己想說什麼。發現Orlando陷入法律上的危機時，Harry則立馬向Orlando求婚，且表示自己是“I am offering you my hand”。當被Orlando拒絕，Harry就不滿稱“I am England, and you are mine"，且稱自己都能容忍Orlando的曖昧性別了(別不識好歹)。Harry的反應不但不平等對待女性Orlando，也質疑Orlando做為女性的資格，所以才說容忍其曖昧性別

Harry 的反應，兼具自我內化的恐同、男性對於女性的歧視、以及順性者對跨性的歧視，使Harry成為這片的終極惡役，自認為好心願意幫Orlando，但卻是落井下石

原著吳爾芙固然是以好姬友Vita Sackville-West做為女性不能繼承祖產為靈感寫成Orlando，但卻是以角色由男性轉為女而受到限制的方式來表達，一方面點出基於性別的法規和社會慣例之荒謬，一方面也是表達對二元化性別的懷疑

小時候我看這部沒多想什麼，等長大知道不管東西方古代男尊女卑文化的極點都使男人認為「男人比女人更有智慧更優秀更適合當”伴侶”」，真正的愛是在男男之間，女人劣等無趣到不懂得愛，只是用來生孩子而已。（不管是亞里斯多德還是亞力山大，或是我現在在看戰國江戶武士文化）

再想起這段亨利對奧蘭朵的性別態度轉變，就覺得他也是因為奧蘭朵是男人才尊重他，時間久的話有意跟他發展「對等」愛情，但既然現在對方是女人了，這些尊重也沒必要了，他搞不好內心是含恨著對方變成女人讓他喪失了美好愛情的憧憬😂

faith_7: 也是有可能XD